Сценарий комедии написали Морис Слободской и Яков Костюковский. В трех новеллах студент-очкарик попадает в различные ситуации, из которых всегда находит оригинальный выход.

По задумке авторов, у нас есть все, что нужно, чтобы ждать, когда будет пролетариата. Пришлось придумывать другое имя.

Главный герой режиссер Леонид Гайдай никогда не мог подобрать, хотя список претендентов был весьма солидным. В нем оказались: Виталий Соломин, Евгений Петросян, Евгений Жариков, Александр Збруев, Валерий Носик и др.

Кто-то ему подсказал посмотреть Александра Демьяненко. Молодой актер снялся в фильме «Карьера Димы Горина». Самостоятельный режиссер сам полетел в Ленинград на встречу с артистом - выбор был сделан.

Гайдай искал среди студенток театральных вузов. Нужна была актриса, которая не постеснялась появиться в кадре в купальнике. 18-летняя Наталья Селезнева - студентка Щукинского училища - приехала на пробы прямо с пляжа.

Кадр из фильма "Операция "Ы" и другие приключения Шурика.
Наталья Селезнева пробовалась на роль Лиды практически тайно.

Режиссеру она понравилась, но он решил проверить ее раскованность. Сообщил, что девушке придется раздеться перед камерой. Та согласилась. Тогда Гайдай заявил: «А как у вас с фигурой? Вроде бы не очень… » Селезнева возмутилась и тут же сбросила с себя сарафан.

Сделано это легко и непринужденно. Так, как нужно было режиссеру. Селезневу сразу утвердили на роль Лиды.

Для снятия эпизодов «боя на рапирах» на площадку приглашаются преподаватели фехтования. После нескольких занятий Демьяненко и Никулин научились сражаться на шпагах как настоящие спортсмены. Это был комедия.

Смешной трюк придумал сам режиссер, вспомнив подобный эпизод из реальной жизни. Когда Шурик попадает шпагой в грудь Балбеса, тот лезет рукой под одежду и пачкает ее в «крови». Оказывается, там у него была припрятана бутылка вина, разбившаяся в ходе боя.

На роль Верзилы, которого перевоспитывал главный герой, претендовал Михаил Пуговкин, но его не утвердили из-за «бандитского» лица. В результате Верзилу сыграл Алексей Смирнов, а Пуговкин отлично справился с ролью прораба.

Кадр из комедии "Операция "Ы" и другие приключения Шурика. Эпизод со Смирновым и Пуговкиным на стройке.
Михаила Пуговкина не утвердили на роль Верзилы из-за "слишком бандитского" лица.

Комедию снимали в четырех городах: Москве, Ленинграде, Одессе и Ялте.

Съемки начались на Мосфильме 27 июля 1964 года со сцен «во дворе милиции».

Ограбление базы снимали в декабре в Ленинграде. Накануне прошел сильный дождь, смывший снег. Пришлось для его имитации использовать вату.

По сценарию, Лида жила в Одессе на Французском бульваре, но эпизоды в квартире снимались на Мосфильме.

Показанный в фильме Колхозный рынок – это Тушинский, в Москве.

Трус, Балбес и Бывалый, отправляясь на дело, поставили на автомобиль номер Д 1-01. Такие номера тогда получал дипломатические машины.

Исполнитель главной роли в «Операции «Ы» – Александр Демьяненко – получил гонорар в 3 376 руб. Режиссер Леонид Гайдай – 2 375 рублей+1 500 за соавторство в написании сценария.

Из этой комедии в России установлены три памятника. В Краснодаре - у Политехнического университета. В столице - возле Московского экономического института. В Тольятти - перед Государственным университетом.