Родилась Ольга 14 апреля 1897 года в семье обрусевших немцев по фамилии Книппер. Ее отец Константин Леонардович был инженером- строителем и вместе со своей семье переехал в Россию из Вестфалии в начале 19 века. Сестрой Константина являлась Ольга Книппер-Чехова – известная актриса театра, супруга русского писателя Антона Павловича Чехова.
В семье Константина Леонардовича было трое детей старшие дочери Ада и Ольга, младший сын Лев. Ольга выделялась среди детей своей красотой и умом, с детства ее привлекал театр. В 16 лет будущая актриса, с позволения родителей, отправилась в Москву к любимой тёте Ольге Чеховой, которая уже была актрисой театра. Родственница устроила Ольгу в студию художественного театра, где сама трудилась много лет. Учеба для нее завершилась быстро: в 17 лет она влюбилась в Михаила Чехова, восходящую звезду МХАТа, и вышла за него замуж. Спустя год с небольшим в семье рождается ребенок, впоследствии тоже актриса — Ада Чехова. Два года спустя пара расходится. Но Ольга навсегда оставляет фамилию первого мужа.
В 1920 году Чехова покидает Россию и переезжает в Германию, а через год дебютирует в немецком кинофильме «Замок Фогелед» Фридриха Мурнау. В 1929 году выступает в качестве режиссера и снимает фильм «Шут своей любви». Главную роль в ленте исполняет ее бывший муж Михаил Чехов, который также решил остаться в Германии после гастролей. Уже в начале 30-х годов Ольга становится звездой немецкого кино и получает гражданство.
В 1936 году она вновь выходит замуж за бельгийца Марселя Робинса, однако брак продлился недолго, развод последовал через 2 года.
После неудачного замужества Ольга всецело посвящает себя работе и в 1936 году ее заслуги в театре и кинематографе оценены – она удостоена звания Государственной актрисы.
Блистательная и привлекательная актриса притягивала к себе самые высшие чины Третьего рейха. Однажды, ее знакомят с Гитлером. Изначально фюрер сомневался в необходимости этого знакомства, ведь Ольга была славянкой, да еще и русской. Однако, увидев прекрасную актрису, Гитлер быстро поменял свое мнение и даже пошутил насчет ее происхождения, посчитав ее настоящей арийкой (Ольга имела точеную фигуру, светлую кожу и голубые глаза). С этого момента Чехова стала желанной гостьей на всех важных государственных торжествах – ее место всегда было рядом с Гитлером. Даже во время визита В.М. Молотова – председателя Совета народных комиссаров СССР, Ольга была представлена ему фюрером первой. Благодаря покровительству Гитлера, Чехова имела необыкновенный авторитет в Германии, за помощью к ней обращались самые разные лица, отчаявшись решить свои проблемы обычным способом, включая высокопоставленных чиновников.
Некоторые источники утверждают, что на самом деле Ольга Чехова, была завербованной советской шпионкой и была приставлена к Гитлеру не спроста. Ее участие было необходимо чтобы ликвидировать фюрера. Хотя документальных подтверждений этому нет. План ликвидации Гитлера должен был быть осуществлен с помощью другого советского разведчика и известного боксера Игоря Миклашевского. Однако, план покушения был отменен самим Сталиным, так как вождь опасался возможного сговора между Германией и Англией, что привело бы к более серьезным последствиям.
В подтверждение службы Ольги Чеховой советским властям может служить тот факт, что 27 апреля 1945 года она была арестована советскими оккупационными властями привезли на самолете в Москву из Берлина. О ее пребывании в СССР не знала даже родная дочь, которая, к слову, проживала в СССР. Через 2 месяца, а именно 25 июня также на самолете Ольгу отправили обратно в Берлин. По некоторым данным, Чехова была удостоена награды «за храбрость» (возможно Ордена Ленина) лично от Сталина.
Чехова продолжала актерскую карьеру вплоть до 1974 года. Ее дочь Ада и внучка Вера также пошли по ее стопам и стали актрисами. Умерла Ольга в 82 года от рака мозга. Похоронена известная актриса в Мюнхене на кладбище Оберменцинг.
