Сценарий комедии написали Морис Слободской и Яков Костюковский. В трех новеллах студент-очкарик попадает в различные ситуации, из которых всегда находит оригинальный выход.
По задумке авторов, у нас есть все, что нужно, чтобы ждать, когда будет пролетариата. Пришлось придумывать другое имя.
Главный герой режиссер Леонид Гайдай никогда не мог подобрать, хотя список претендентов был весьма солидным. В нем оказались: Виталий Соломин, Евгений Петросян, Евгений Жариков, Александр Збруев, Валерий Носик и др.
Кто-то ему подсказал посмотреть Александра Демьяненко. Молодой актер снялся в фильме «Карьера Димы Горина». Самостоятельный режиссер сам полетел в Ленинград на встречу с артистом - выбор был сделан.
Гайдай искал среди студенток театральных вузов. Нужна была актриса, которая не постеснялась появиться в кадре в купальнике. 18-летняя Наталья Селезнева - студентка Щукинского училища - приехала на пробы прямо с пляжа.
Режиссеру она понравилась, но он решил проверить ее раскованность. Сообщил, что девушке придется раздеться перед камерой. Та согласилась. Тогда Гайдай заявил: «А как у вас с фигурой? Вроде бы не очень… » Селезнева возмутилась и тут же сбросила с себя сарафан.
Сделано это легко и непринужденно. Так, как нужно было режиссеру. Селезневу сразу утвердили на роль Лиды.
Для снятия эпизодов «боя на рапирах» на площадку приглашаются преподаватели фехтования. После нескольких занятий Демьяненко и Никулин научились сражаться на шпагах как настоящие спортсмены. Это был комедия.
Смешной трюк придумал сам режиссер, вспомнив подобный эпизод из реальной жизни. Когда Шурик попадает шпагой в грудь Балбеса, тот лезет рукой под одежду и пачкает ее в «крови». Оказывается, там у него была припрятана бутылка вина, разбившаяся в ходе боя.
На роль Верзилы, которого перевоспитывал главный герой, претендовал Михаил Пуговкин, но его не утвердили из-за «бандитского» лица. В результате Верзилу сыграл Алексей Смирнов, а Пуговкин отлично справился с ролью прораба.
Комедию снимали в четырех городах: Москве, Ленинграде, Одессе и Ялте.
Съемки начались на Мосфильме 27 июля 1964 года со сцен «во дворе милиции».
Ограбление базы снимали в декабре в Ленинграде. Накануне прошел сильный дождь, смывший снег. Пришлось для его имитации использовать вату.
По сценарию, Лида жила в Одессе на Французском бульваре, но эпизоды в квартире снимались на Мосфильме.
Показанный в фильме Колхозный рынок – это Тушинский, в Москве.
Трус, Балбес и Бывалый, отправляясь на дело, поставили на автомобиль номер Д 1-01. Такие номера тогда получал дипломатические машины.
Исполнитель главной роли в «Операции «Ы» – Александр Демьяненко – получил гонорар в 3 376 руб. Режиссер Леонид Гайдай – 2 375 рублей+1 500 за соавторство в написании сценария.
Из этой комедии в России установлены три памятника. В Краснодаре - у Политехнического университета. В столице - возле Московского экономического института. В Тольятти - перед Государственным университетом.